>English >中文
管理登陆

成果专利库

新材料

当前位置:首页  成果专利库  科技成果  新材料

荧光染料

2017-05-02 发布者:admin  

        氮杂二吡咯亚甲基氟硼化合物(aza-BODIPY)具有摩尔吸光系数高、荧光量子产率高、吸收波长在可见光或近红外区域、荧光寿命长和光稳定性好等特点,是一类应用非常广泛的荧光染料。目前,虽然制备aza-BODIPY前体的方法很多,但是这些方法都无法得到不对称的苯并aza-BODIPY化合物。因此目前还没有关于不对称苯并aza-BODIPY化合物的报道,这对BODIPY系列化合物是一个很大的缺失。同时,不称结构的苯并aza-BODIPY可能具有非常新颖的性质(例如大的Stoke's位移以减少荧光自吸收效应、大的偶极距以及伴随而来的非线性光学效应等)。因此,有必要找出合成不对称的苯并aza-BODIPY化合物方法。
    南京大学通过一个全新的C-H活化的过程,利用叔丁醇钾的DMF溶液成功地将邻苯二腈3号位的质子脱去,从而引发了一系列的亲核反应,得到了首例不对称的氮杂二异吲哚亚甲基化合物与不对称的D-π-A型苯并aza-BODIPY化合物(图一)。这种新的合成方法非常的方便快捷,并且可以进行大规模的反应(单次反应可得到100克以上产物)。同时,该反应也具有一定的普适性,可用于合成一系列含有取代基的二异吲哚亚甲基化合物。另外,这类化合物展现出独特的变色性质,即在三氟乙酸的存在下呈现出褪色行为,并在一些含有N或者O的物质存在下恢复颜色。理论计算和实验数据表明,这个变色过程是由于分子中的B-N键断裂与重组引起的,而分子的不对称D-π-A结构是导致化合物中两个B-N键不等价并能实现可逆转换的关键因素。
    邻苯二腈化合物已经被广泛用于合成酞菁以及对称苯并aza-BODIPY化合物,该工作表明它们还可用于合成不对称的苯并aza-BODIPY化合物,进一步拓宽了邻苯二腈化合物的应用范围。
分享到:

主办:南京大学技术转移中心,南京大学鼓楼校区费彝民楼10楼

电话:025—83592195 83686645 传真:025-83686645 邮编:210093

许可证号0108275 苏ICP备 010639 号  总访问量: